У вашому випадку this представляє поточний екземпляр класу. Отже, якщо ви не маєте справи з методами розширення, ви повинні бути корисними, так як це питання семантики.
What is the difference between "Controls.Add(xyz)" and "this.Controls.Add(xyz)" in ASP.NET (C#)?
None.
How/When does it matter if I am adding the same control onto a webpage but via two (different) aforementioned methods?
It does not matter.
When one should be preferred over the other?
Using this is usually preferred as it is more explicit and helps code readability. But it is a matter of preference.
Reference:
this (C# reference)